Narra la tradizione che durante un rigido inverno la Vergine Maria apparve ad una pastorella muta, porgendole in segno dell’avvenuto miracolo una rosa rossa e raccomandandosi affinché proprio sul masso della visione fosse eretta una chiesa. Intorno al 1350 venne così innalzata la cappella di Colle di Maggio e, nel contempo, fu fatto affrescare da un anonimo ritrattista il dipinto che ricordasse il prodigio. Tuttavia, quando la pieve non fu più in grado di ospitare i numerosi fedeli, si rese necessaria la costruzione di un tempio più importante. Fu allora che la facoltosa famiglia dei De Santis donò alla comunità locale il terreno ove, nel 1639, venne ultimata la chiesa dell’Annunziata. Al suo interno si traslò l’immagine venerata e l’antica chiesetta di Colle di Maggio prese il nome di S. Anna.
Incantevole nel suo intonaco rosato, di proprietà privata fin dal secolo XVII, la chiesetta subisce oggi il torto di vedersi pian piano morire: gli affreschi che abbellivano le pareti e la nicchia arcuata posta nell’altare centrale, rischiano infatti la completa polverizzazione. Risultano ancora visibili i motivi floreali che ornavano la parte superiore dell’altare e le scene della Passione di Cristo dipinte sulle pareti laterali; in particolare, l’impianto si svela insolitamente suggestivo con la luce del primo pomeriggio, quando l’armonia della natura medievale appare nella sua interezza.